СИНТЕЗ НОВЫХ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ТИЕТАНСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ ТИОПИРИМИДИНА
Аннотация
Результате данного исследования осуществлены синтез и прогнозирование биологической активности и токсичности новых О- тиетансодержащих производных 2-тиопиримидина.Индивидуальность синтезированных соединений подтверждена методом тонкослойной хроматографии и определением температуры плавления. Установление структуры и возможных изомеров полученных соединений осуществлено методом спектроскопии ЯМР.Исследовано взаимодействие этил-2-[6-метил-4-(тиетан-3-илокси)пиримидин-2-илтио]ацетата с гидразингидратом, разработана методика получения гидразида 2-[6-метил-4-(тиетан-3-илокси)пиримидин-2-илтио] уксусной кислоты. Согласно данным спектров ЯМР наличие двух сигналов протонов фрагмента тиоацетогидразида свидетельствует о наличии характерной для гидразидов E,Z -изомерии за счет заторможенного вращения вокруг гидразидной связи N-C.На основе гидразида 2-[6-метил-4-(тиетан-3-илокси)пиримидинилтио]уксусной кислоты получены соответствующие гидразоны реакцией с карбонильными соединениями при кипячении в среде этанола без применения кислотных катализаторов.Осуществлен предварительный прогноз возможных видов биологической активности впервые синтезированных О -тиетансодержащих производных 2-тиопиримидина с использованием компьютерных программ РАSS и GUSAR.Согласно прогнозу синтезированные соединения относятся к малотоксичным веществам и могут проявлять противомикробную, противовирусную, ноотропную активности, быть ингибиторами реакции Мейларда, ингибиторами тиоловых протеаз и стимулировать лейкопоэз.
Ключевые слова
Об авторе
А. В. Шумадалова
ФГБОУ ВО «Башкирский государственный медицинский университет» Минздрава России
Россия
Россия
Список литературы
1. Черновьянц, М.С. Хроматографическое определение 6-замещенных 2-тиоурацилов, препаратов тиреостатического действия / М.С. Черновьянц, А.О. Долинкин, И.В. Браславская // Журнал аналитической химии. - 2008. - Т. 63, № 9. - С. 930-934
2. Синтез и биологическая активность производных пиримидина / А.Р. Гимадиева [и др.] // Башкирский химический журнал. - 2007. - Т.14, №3. - С. 5-20
3. Синтез новых серосодержащих ацилпроизводных пиримидина и исследование их влияния на генерацию активных форм кислорода и процессы перекисного окисления липидов in vitro / И.Я. Фаттахова [и др.] // Медицинский вестник Башкортостана. - 2016. - Т. 11, № 5. - С.136-140
4. Синтез, изомерия и гипотензивная активность тиетансодержащих гидразонов урацилилуксусной кислоты / С.А. Мещерякова [и др.] // Биоорганическая химия. - 2014. - T. 40, № 3. - C. 327
5. Fathalla, O.A. Synthesis of new 2-thiouracil-5-sulphonamide derivatives with antibacterial and antifungal activity / O.A. Fathalla, S.M. Awad, M.S. Mohamed // Archives of pharmacal research. - 2005. - Vol. 28, № 11. - P. 1205-1212
Рецензия
Для цитирования:
Шумадалова А.В. СИНТЕЗ НОВЫХ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ТИЕТАНСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ ТИОПИРИМИДИНА. Медицинский вестник Башкортостана. 2017;12(4):59-62.
For citation:
Shumadalova A.V. SYNTHESIS OF NEW BIOLOGICALLY ACTIVE THIETHANE CONTAINING DERIVATIVES OF THIOPYRIMIDINE. Bashkortostan Medical Journal. 2017;12(4):59-62. (In Russ.)
Просмотров:
67
Послать статью по эл. почте 
